События остросюжетного фильма разворачиваются в 1799 году в Нью-Йорке. Талантливому и остроумному констеблю Икабоду Крэйну поручают важную миссию: мужчине необходимо отправиться в деревушку под названием "Сонная лощина" и расследовать серию жутких убийств. По приезду герой узнает от местных жителей то, что в этой местности обитает всадник без головы - злобный демон, отрубающий головы у своих жертв. Поначалу персонаж не поверил в эту легенду, но чуть позже ему пришлось убедиться в этом. Мужчина удается выяснить, что беспощадный убийца приходит за своими жертвами с того света, а за его действиями стоит злобная мстительная ведьма. Удастся ли герою прекратить этот ужас, или всадник не успокоится, пока не убьет всех жителей небольшого поселения?