Фильм расскажет о молодом мужчине по имени Джимми Шеннон, не желающим прощаться с холостяцкой жизнью и ее преимуществами. Он откровенно высмеивает друзей, которые массово ведут своих девушек к алтарю. Неженатых приятелей становится меньше, но Джимми не изменяет своим убеждениям и наслаждается жизнью без обязательств с очередной пассией Энн. Барышня чертовски привлекательна, но и это обстоятельство не является для мужчины причиной оформлять отношения. Однако протагонисту жениться придется, иначе он не получит огромного наследства: в условии оставленного умершим родственником завещания прописано, что Джим обязан вступить в брак быстро и в обязательном порядке. Персонаж делает предложение Энн, но та, узнав, что бойфренд хочет жениться из-за получения выгоды, разрывает с Джимом отношения.