Андрей, персонаж фильма "Почему ты?" является избалованным молодым парнем, который наслаждается романтическими отношениями. Он спит со множеством женщин, но каждая из них только один раз. Спустя это время он никогда больше не вспоминает их. У Андрея есть жена и сын, однако они никогда не были для него приоритетом. Он руководит крупной фирмой и уверен, что своими финансами может приобрести все, и не привык отказываться. В необычной ситуации он знакомится с уверенной и неустрашимой студенткой, которая попала в неприятности и срочно нуждается в финансовой помощи. Она проживает с матерью, которая является сотрудником полиции и строго наблюдает за своим ребенком. Он способен оказать ей помощь, но он привык не использовать людей в деле одолжения. Однако в этот раз все будет происходить не так, как он задумал. Между ними возникает зажигательная динамика, которая впоследствии может превратиться в глубокое и волнующее чувство, однако для этого Андрею нужно изменить свой образ жизни.